什么是糖苷?它有何特性

什么是糖苷?它有何特性,第1张

单糖的半缩醛羟基容易与醇或酚的羟基反应,失水而形成的缩醛式衍生物。

有机化合物的一类,一般都为白色结晶,广泛存在于植物体中,中药车前、甘草、陈皮等都是含甙的药物。亦称“甙

性状

1.大多数甙无色,无臭,具苦味。少数甙有色如黄酮甙、蒽甙、花色甙等。少数具甜味,如甘草皂甙。

2.多数甙呈中性或酸性,少数呈碱性。

3.多数甙可溶于水、乙醇,有些甙可溶于乙酸乙酯与氯仿,难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。甙类在水或其他极性较大的溶剂中的溶解度,一般随结合的糖分子数的增加而加大。甙元的性质亦可影响甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黄酮甙就较难溶。甙元不溶于水,能溶于有机溶剂。

4.甙类易被稀酸或酶水解生成糖与甙元。但是有些植物体内原存在的甙中有数个糖分子,称为一级甙,水解时可先脱去部分糖分子生成含糖分子较少的次级甙,次级甙进一步水解得糖与甙元。甙水解成甙元后,在水中的溶解度与疗效往往都大为降低,因此在采集、加工、贮藏与制造含甙类成分的中草药时,必须注意防止水解。例如在采集时尽量减少植物体的破碎,采集后尽快干燥,贮藏中保持干燥,提取时不要在水溶液或酸性溶液中长时间放置等。B-葡萄糖苷酶不仅具有纤维素的糖化作用 而且与萜烯类香气前驱体有密切关系[1] 。

5.天然产的甙类一般具有一定的光学活性(大多为左旋性)而无还原性。水解后由于生成还原糖,往往变为右旋性并具还原性。这一性质可用于中草药中甙类成分的检识。水解前后的还原性通常用Fehling试验来检查。

6.某些甙类如皂甙、黄酮甙等可与醋酸铅或碱式醋酸铅试剂生成沉淀,此沉淀脱铅后又可恢复成原来的甙。此性质可用于甙类成分的提取。

糖的半缩醛型能与醇反应,反应形成的共价键称为糖苷键,失去水后能形成的产品(缩醛)被称为糖苷。糖苷键连接异头碳和纯氧原子。半缩醛型糖的异头碳有α和β两种构型,因此糖苷键也有α和β两种。一个半缩醛型单糖的半缩醛基能与第二个单糖的羟基反应失水形成二糖,二糖的半缩醛基能与第三个单糖的羟基反应形成三糖,以此类推,通过糖苷键形成聚合度更高的聚糖。乳糖是由D-半乳糖的异头碳C-1与D-葡萄糖的C-4之间形成的双塘。由于半乳糖分子的异头碳是以β构型参与到键中,因此形成的是β(1→4)键,也可缩写为β1→4.麦芽糖是由两个葡萄糖单元的C-1和C-4位之间成键形成的双糖,参与成键的异头碳原子的构型是α型,因此形成的是α(1→4)键,缩写为α1-4。对乳糖和麦芽糖,异头碳之一已经用于形成键,剩下第二异头碳是游离的,因此乳糖和麦芽糖均有还原端。相反,蔗糖是由葡萄糖的异头C-1和果糖的异头C-2之间成键而形成的双糖,所以蔗糖缺少游离的还原端。

单糖残基参与连接的碳原子位置可以有多种,以最简单的二糖为例,常见的有如海藻糖的(1→1)-糖苷键、蔗糖的(1→2)-糖苷键、纤维二糖的(1→4)-糖苷键、龙胆二糖的(1→6)-糖苷键。海带二糖的(1→3)-糖苷键则较少见。构型可以是如麦芽糖、海藻糖、蔗糖的α型,也可以是如纤维二糖、龙胆二糖、乳糖、木二糖的β型[1] 。

糖苷的构型是稳定的,在水溶液中不能转化为链式。O-糖苷属缩醛型结构,易被水解成相应的糖和配基。糖苷(不包括二糖)中无半缩醛羟基,故无变旋现象、无还原性,在碱中较稳定。

甙是(名)有机化合物的一类;多存于植物体中。

甙释义:

有机化合物的一类,一般都为白色结晶,广泛存在于植物体中,中药车前、甘草、陈皮等都是含甙的药物。亦称“糖苷”。

单糖分子的半缩醛羟基性质活泼,与其它分子(包括糖)的羟基、氨基、亚氨基缩水所形成的化学键称为糖苷键(glycosidic bond),所生成的产物称为糖苷(glycoside)。

糖苷亦称“甙”、“配糖体”。通常是指糖和某些有机化合物结合的产物。糖苷广泛存在于植物的根、茎等中。例如苦杏仁中的苦杏仁苷是由葡萄糖、苯甲醛和氰氢酸缩合而成。由两个分子以上的单糖结合成的双糖、多糖,也可看作糖苷。


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