维c有酸性的结构原因

维c有酸性的结构原因,第1张

维生素C(英语:Vitamin C,又称L-抗坏血酸)为酸性己糖衍生物,是稀醇式己糖酸内酯,Vc主要来源新鲜水果和蔬菜,是高等灵长类动物与其他少数生物的必需营养素。Vc有L-型和D-型两种异构体,只有L-型的才具有生理功能,还原型和氧化型都有生理活性。

酸性:维生素C分子结构中的烯二醇基,尤其是C3位OH由于受共轭效应的影响,酸性较强(pK

=4.17);C2位OH由于形成分子内氢键,酸性极弱(pK

=11.75)。故维生素C一般表现为一元酸,可与碳酸氢钠作用生成钠盐。

维生素C的相对分子质量:176

根据维生素C的化学式为C₆H₈O₆,维生素C的相对分子质量=12×6+8+16×6=176

相对分子质量(Relative molecular mass)就是化学式中各个原子的相对原子质量(Ar)的总和,用符号Mr表示,单位是1。

相对分子质量在数值上等于摩尔质量,但单位不同。相对分子质量的单位是“1” ,而摩尔质量的单位是g/mol。

相对分子质量最小的氧化物的化学式为H₂O。

维生素C(Vitamin C ,Ascorbic Acid)又叫L-抗坏血酸,是一种水溶性维生素,水果和蔬菜中含量丰富,在氧化还原代谢反应中起调节作用,缺乏它可引起坏血病。正常情况下,维生素C绝大部分在体内经代谢分解成草酸或与硫酸结合生成抗坏血酸-2-硫酸由尿排出,另一部分可直接由尿排出体外。

天然存在的抗坏血酸有L型和D型2种,后者无生物活性。维生素C是呈无色无臭的片状晶体,易溶于水,不溶于有机溶剂。在酸性环境中稳定,遇空气中氧、热、光、碱性物质,特别是由氧化酶及痕量铜、铁等金属离子存在时,可促进其氧化破坏。氧化酶一般在蔬菜中含量较多,故蔬菜储存过程中都有不同程度流失。但在某些果实中含有的生物类黄酮,能保护其稳定性。

组成结构

结构式 

键线式

维生素C 的结构类似葡萄糖,是一种多羟基化合物,其分子中第2 及第3 位上两个相邻的烯醇式羟基极易解离而释出H+,故具有酸的性质,又称抗坏血酸。维生素C 具有很强的还原性,很容易被氧化成脱氢维生素C,但其反应是可逆的,并且抗坏血酸和脱氢抗坏血酸具有同样的生理功能,但脱氢抗坏血酸若继续氧化,生成二酮古乐糖酸,则反应不可逆而完全失去生理效能。

理化性质

外观:无色晶体

沸点:无

熔点:190~192℃

酸性:维生素C分子结构中的烯二醇基,尤其是C3位OH由于受共轭效应的影响,酸性较强(pK a1=4.17);C2位OH由于形成分子内氢键,酸性极弱(pK a2=11.75)。故维生素C一般表现为一元酸,可与碳酸氢钠作用生成钠盐。

紫外线吸收最大值:245nm

荧光光谱:

激发波长:无

荧光波长:无

英文名称:Vitamin C [2]

CAS号:50-81-7

EINECS号:200-066-2

InChI编码:InChI=1/C6H8O6/c7-1-2⑻5-3⑼4⑽6⑾12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

分子量:176.13

IUPAC名:2,3,5,6-四羟基-2-己烯酸-4-内酯

在干燥空气中比较稳定,不纯和许多天然产品,能被空气和光线氧化,其水溶液不稳定,很快氧化成脱氢抗坏血酸,尤其是在中性或碱性溶液中很快被氧化。遇光、 热、铁和铜等金属离子均会加速氧化。能形成稳定的金属盐。为相对强的还原剂,贮存日久色变深,成不同程度的浅黄色。半数致死量(小鼠、静脉)LC50:518mg/kg

遇空气和加热都易引起变质,在碱性溶液中易于氧化而失效。在空气条件下。在水溶液中迅速变质,是强还原剂。

广泛分布于动植物体内。干燥时对空气稳定。水溶液迅速被空气氧化。


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