硝基化合物可看作是烃分子中的一个或多个氢原子被硝基(—NO2)取代后生成的衍生物,按羟基的不同可以分为脂肪族硝基化合物(R—NO2)和芳香族硝基化合物(Ar—NO2)。
硝基化合物有毒,其蒸气能透过皮肤被机体吸收使人中毒。多硝基化合物有爆炸性。
硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,有强氧化力,可用作炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。
液体的硝基化合物具有一定的化学稳定性,因此常被用作一些有机反应的溶剂。
结构式:R—NO2
式中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根据硝基的数目,硝基化合物可分为一元、二元和多元硝基化合物。
性质,物理性质,化学性质,有机反应,制备,用途, 性质 物理性质 脂肪族硝基化合物为无色或略带黄色的液体,沸点较高。芳香族硝基化合物大多为黄色是结晶固体,一硝基化合物为高沸点的液体除外。 由于硝基是很强的吸电子基,硝基化合物的偶极矩大、极性大、分子间吸引力大,其沸点比相应的卤代烃高。 化学性质 硝基化合物可以发生还原反应,可依次生成亚硝基化合物、N-烃基取代羟胺和胺。 在碱性溶液中N-羟基取代羟胺和芳胺能分别与亚硝基化合物缩合,生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物,偶氮化合物又可以还原为1,2-二烃基肼。 硝基化合物用还原剂还原时可得到伯胺。工业上采用烷烃高温硝化制取,产物为各种硝基化合物的混合物,可用作溶剂。 芳香族硝基化合物因还原剂与介质不同,还原时得不同产物,将它们继续还原时最终产物为芳香伯胺。 脂肪族硝基化合物的性质: 1、a—H的酸性 由于硝基是强吸电子基,脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性,可溶于碱,与氢氧化钠作用生成盐。 硝基化合物的酸式—硝基式之间的互变与羰基化合物的酮式—烯醇式互变异构现象相似,两者主要区别是酸式存在的时间较烯醇式要长。 3、与羰基化合物的反应 具有a—H的伯、仲硝基化合物在碱催化下能与某些羰基化合物发生缩合反应。 4、和亚硝酸的反应 伯硝基烷与亚硝酸作用,得到蓝色的亚硝基化合物,在碱作用下转变成红色的硝肟酸盐溶液;仲硝基烷与亚硝酸作用得无色的亚硝基化合物,其碱性溶液呈蓝色。 因为叔硝基烷R3CNO2没有a—H,不与亚硝酸反应。利用此反应可以区别三种硝基烷。 5、芳香族硝基化合物的化学性质 芳香族硝基化合物由于没有a—H,它的性质与脂肪族硝基化合物的性质有许多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性质是还原反应。 (1)还原反应 硝基化合物易被还原,选用不同的还原剂,在不同的条件下,可将硝基苯还原成不同的产物。 (2)芳环上的亲核取代反应 芳羟的特征反应是亲核取代反应,当芳环上的氢被硝基取代后,由于硝基是强吸电子基,使苯环上的电子云密度降低,不利于亲电试剂的进攻;同时硝基对苯环上的其他取代基也产生极大的影响,邻位或对位被被硝基取代芳香卤代物,容易发生亲核取代反应。 有机反应 硝基化合物参加多种有机反应。盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原为胺类。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。 氢可以在铂作为催化剂的条件下把芳香硝基化合物还原为苯胺。 制备 芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸与相应的有机物分子反应而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)等。 在有机化工中有不同的制造硝基化合物的方法。 硝基化合物产品 脂肪族硝基化合物 Nitroaldol反应:硝基甲烷和醛反应制备; Michael反应:硝基甲烷加入未饱和的羰基化合物反应制备; Michael反应:亚硝基乙烯加入烯醇反应制备; 亲核脂肪族取代:亚硝酸钠(NaNO2)取代卤代烷制备。 芳香硝基化合物 亲电子取代:亚硝酸与芳香化合物反应制备。 用途 硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,有强氧化力,可用作炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。芳香族硝基化合物是制备芳香胺、重氮盐等的原料。多硝基化合物具有爆炸性,如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力极强的化合物,可以用作炸药;另有一些多硝基化合物具有极强的香味,可以制备人造麝香。硝基化合物是含有一或多个硝基(NO2)的有机化合物.它们往往非常易爆.不适的操作和一些混杂物很容易造成放热反应.
芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸与相应的有机物分子反应而成.一些著名的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)等.
制造
在有机化工中有不同的制造硝基化合物的方法.
脂肪族硝基化合物
Nitroaldol反应:硝基甲烷加入醛
Michael反应:硝基甲烷加入未饱和的羰基化合物
Michael反应:亚硝基乙烯加入烯醇
亲核脂肪族取代:亚硝酸钠(NaNO2)取代卤代烷
芳香硝基化合物
亲电子取代:亚硝酸与芳香化合物反应
反应
硝基化合物参加多种有机反应.
脂肪族硝基化合物
盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原为胺类.
脂肪族硝基化合物解水后形成醛或酮.
芳香硝基化合物
氢可以在铂作为催化剂的条件下把芳香硝基化合物还原为苯胺.
分子式为C8H10的芳香烃可知里面肯定有苯环。C8H10的不饱和度为:8+1-10/2=4.可知里面只有一个苯环,再也没有其他双键或三键。
C8H10的芳香烃可能为乙苯:一硝基代物的结构有3种(邻,间,对三种)。
邻二甲苯:一硝基代物的结构有2种
间二甲苯:一硝基代物的结构有3种
对二甲苯:一硝基代物的结构有1种
所以一共9种
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