苷类的酸催化水解与哪些因素有关

苷类的酸催化水解与哪些因素有关,第1张

水解发生的难易与苷键原子的碱度,即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化,就有利于水解。

苷键具有缩醛结构,易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等,酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。

苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

结论:N-苷<O-苷<S-苷<C-苷

原因:影响水解难易程度的关键因素:

苷键原子的质子化是否容易进行,主要包括两个方面的因素:

(1) 苷原子上的电子云密度;

(2) 苷原子的空间环境

糖苷在酸或酶的作用下,可水解生成单糖或低聚糖。

影响水解反应的因素:

结构:

α-异头物水解速度>β-异头物

呋喃糖苷水解速度>吡喃糖苷

-D糖苷水解速度>

-D糖苷

糖苷键的连接方式:

-D:

16

<

12

<

14

<

13

-D:16

<

14

<

13

<

12

聚合度(DP)大小:

水解速度随着DP的增大而明显减小。

温度:

温度提高,水解速度急剧加快。

酸度:

单糖在pH3~7范围内稳定;糖苷在碱性介质中相当稳定,但在酸性介质中易降解。


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