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第31卷第5期

应　用　化　工Vol 31No 5

2002年10月Applied Chemical Industry Oct 2002

⒇

柠檬酸硬脂酸单甘脂的合成研究

李云雁

(武汉工业学院生物与化学工程系, 湖北武汉430023)

摘　要:通过对柠檬酸硬脂酸单甘脂的合成研究, 确定了以乙酸为催化剂兼溶剂, 柠檬酸与硬脂酸单甘脂进行酯化反应的最佳工艺路线。结果表明, :为2∶1, 乙酸用量为100%(以硬脂酸单甘脂质量计) , ℃, h , 019

MPa 。该产品可作为食品乳化剂, 关键词:柠檬酸硬脂酸单甘脂; ; 中图分类号:TQ -(2002) 05-0015-03

剂, 它以柠檬酸分子中的羟基以及羧基为亲水基团, 以脂肪酸中的碳链为憎水基, 在人体内可以水解成柠檬酸、甘油、硬脂酸, 参与人体的新陈代谢, 所以它是一种安全、无毒、无刺激、无污染可完全降解的乳化剂。在美国、日本和欧盟等国家和地区, 这类乳化剂已被广泛地应用于解决食品、化妆品、制药及饲料等行业中遇到的乳化、润湿问题, 但在国内还未形成气候。

即作为衡量产品乳化能力的指标。

11214　p H 值　将样品溶于70℃的水中, 配成10%的溶液, 用p H 计测定溶液的p H 值。) 11215　溶解性　观察样品在冷(常温) 、热(70℃

溶剂(如水、乙醇、甘油、色拉油和甲苯等) 中的溶解

性。

11216　熔点　用熔点仪测定。113　合成工艺

1　实验部分

111　原料及设备

柠檬酸、硬脂酸单甘酯为2∶1(摩尔比) 加入反应器中, 并加入与硬脂酸单甘酯等质量的乙酸, 在常压下加热2h , 使产物充分熔解、混合、分散, 然后抽真空(真空度019MPa ) , 保持温度在120℃左右, 反应2h , 即可得到产品。化学反应式(主反应) 如下:

2

C (CH 2) 16CH 3

+2

COOH 2

乙酸

硬脂酸单甘酯(分子蒸馏级) 、柠檬酸、乙酸、磷酸均为分析纯。

循环水式真空泵, 温度控制仪, 真空反应装置, p H 计, 熔点仪。112　分析检测方法

11211　酸值　参照文献[1]。11212　皂化值　参照文献[1]。

11213　乳化能力[2]　准确称取样品约013g , 放入

CH 2OH

CH 2

COOH

COOH

(CH 2) 16CH 3

CH 2

O

CH 2

锥形瓶中, 向其中加入体积比为1∶1的色拉油与水的混合液50ml , 加热至70℃, 充分震荡, 使样品充分熔解分散, 形成乳状液, 然后倒入50ml 的量筒中, 放置1h 后, 记下乳状液层所占的体积百分比,

⒇

CH 2COOH

COOH

收稿日期:2002205222

作者简介:李云雁(1971-) , 女, 湖北广水人, 武汉工业学院讲师, 硕士, 现主要从事精细化工产品的研究和开发以及化学

工程与工艺专业的教学工作, 电话:(027) 83955923。

应用化工第31卷16

2　结果与讨论

211　酯化反应催化剂的确定

依据理论知识及有关文献[3], 对磷酸、乙酸和

方案

123

催化剂磷酸乙酸乙酸酐

乙酸酐三种催化剂进行筛选。控制柠檬酸与硬脂酸单甘酯的摩尔比为2∶1, 反应温度120℃, 真空度019MPa , 酯化时间2h , 检测所得产物的性质见表1。

表1　酯化反应催化剂的确定

酸值/(mgKOH ・g -1) /(mgKOH g -1) [][1]

乳化能力

[1]8

外观褐色, 不均匀浅**, 均匀**, 不均匀

注:乳化能力以体积百分比计。

从表1可以看出, 乙酸为催化剂较好。方案1中, 由于磷酸在反应条件下不能被蒸出, 残留在产物内, 故该方案所得产品酸值很大, 中, 产物不均匀212　、。由于乳能, 最佳方案为:

2, 120℃、乙酸量与硬脂酸单、柠檬酸与硬脂酸单甘酯的摩尔比为2∶1、酯化反应时间为2h 。对此方案进行实验验证, 所得产品的乳化能力为0189, 优于正交表中的4号试验, 所以可将该方案定为最终方案。213　产品乳化能力与其结构的关系反应物硬脂酸单甘酯也属于一种食品乳化剂, 本实验测得其乳化能力为0155, 比产物低。这是由于柠檬酸硬脂酸单甘酯比硬脂酸单甘酯具有更多的亲水基团(—OH 、—COOH ) , 有较高的HLB 值, 乳化性能也更好。214　产品的助抗氧化性能柠檬酸硬脂酸单甘酯是一种多羟基化合物, 它能以络合方式结合痕量金属[4]。它与油脂抗氧化剂搭配使用, 能使抗氧化剂更好地分散在油脂中, 从而提高了抗氧化剂的功效, 因此可广泛地应用于油脂和含油食品的贮藏与保鲜中。215　乙酸的作用

通过正交试验来确定合适的工艺参数。控制反应真空度在019MPa , 选取如表2所示的因素与水平。

表2　因素水平表

因素

水平

1

2A 130120B 1∶12∶1C

D

温度/℃反应物比乙酸用量/%

80

100酯化时间/h

32注:反应物比是指柠檬酸与硬脂酸单甘酯的摩尔比, 乙

酸用量是以硬脂酸单甘酯的质量为基准。

选正交表L 9(34) , 以产品的乳化能力为试验指标, 进行正交试验, 结果与分析见表3。

表3　正交试验结果

试验号

1

2345678K 1K 2K 极差R

A []67

因素B C [][]0125

乳化

D

[]18

能力[][1]164在反应中, 乙酸的作用是多重的。首先, 它是酯化反应的催化剂; 其次, 它又是带水剂, 将酯化反应中生成的水带出反应体系, 促使反应向生成酯的方向进行, 提高了产物的得率; 另外, 乙酸还起到溶剂的作用, 使反应物更快、更充分地分散, 有利于提高反应速率, 而且产物也比较均匀。216　产品性能(见表4)

3　结论

合成柠檬酸硬脂酸单甘酯较优工艺参数为:柠檬酸与硬脂酸单甘酯的摩尔比为2∶1, 以乙酸为溶剂和催化剂, 其质量与硬脂酸单甘脂相等, 反应温度

从表3可以看出, 四个因素从主到次依次为:反

第5期　李云雁:柠檬酸硬脂酸单甘脂的合成研究17

表4　产品性能

项目

外观

酸值/(mg KOH ・g -1)

(mg KOH ・皂化值・g -1)

性状淡**蜡状固体

[]～63

硬脂酸单甘酯是一种淡**的蜡状固体, 有较好的

乳化性能, 可溶于热的水、乙醇、色拉油和甲苯等溶剂中。参考文献:

[1]　凌关庭, 忘亦芸, 唐述潮1食品添加剂手册(下册)

[M ]1北京:化学工业出版社,19891

[2]　毛培坤1合成洗涤剂工业分析[M ]1北京:化学工业出

乳化能力

p H 值(70℃,10%水溶液)

熔点/℃溶解性

在70℃的水、乙醇、菜籽色拉油和甲苯中

可溶, 而不溶于冷的水、乙醇、菜籽色拉油和甲苯中, 在冷热甘油中都不溶

版社,19881

[3]　姚蒙正1精细化工产品合成原理[M ]1北京:中国石化

出版社,19921

[4]1[:中国轻工业出版社,

1

120℃, 酯化反应时间为2h ; 本实验合成的柠檬酸

of stearic acid monoglycerides

L I Y un 2yan

(Department of Biological and Chemical Engineering ,Wuhan Polytechnic University ,Wuhan 430023,China )

Abstract :A efficient process of preparing citric acid esters of stearic acid monoglycerides was determined The op 2timum technology conditions were as follows :the molar ratio between citric acid and glycerol monostearate is 2∶1,the amount of acetic acid was 100%(based on the mass of glycerol monostearate ) ,the temperature is 120

℃,the vacuum is 0 9MPa ,and the time of esterification is about 2hours The product can be widely used as

food emulgent

K ey w ords :citric acid esters of stearic acid monoglycerides ;food emulgent ;esterification

(上接第7页)

Synthestic methods of thionocarbam ates

ZEN G Xiang 2hui , ZHON G Hong

(Department of Chemistry and Chemical Engineering ,Central S outh University , Changsha 410083,China )

Abstract :Thionocarbamates are a kind of sulfide collectors with excellent flotating properties According to dif 2ferent basic materials used in the process of preparation of thionocarbamates ,there are mainly two types of syn 2thetic methods :xanthatemethod (one 2step catalytic method ,organic halide esterification method ) and thiocyanide salt method (phase transfer catalytic method ,organic solvent method ) The principles and arts of all the synthetic methods were introduced in details Also the advantages and disadvantages of the methods were discussed K ey w ords :thionocarbamates ;xanthate ;thiocyanide salt

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IQ=Intelligence Quotient，智商。EQ=Emotional Quotient，情商。TQ=Time Quotient，时间商数。

1、IQ英文全称是：Intelligence Quotient。

智力商数（Intelligence Quotient），简称智商（英语：IQ），是通过一系列标准测试测量人在其年龄段的认知能力（“智力”）的得分。由法国的比奈（Alfred Binet，1857年－1911年）和他的学生所发明，他根据这套测验的结果，将一般人的平均智商定为100，而正常人的智商，根据这套测验，大多在85到115之间。

2、EQ，是Emotional Quotient的英文缩写。

汉语意思是：“情绪智慧”或“情绪智商”，简称情商。 它代表的是一个人的情绪智力（Emotional Intelligence）之能力。简单的说，EQ是一个人自我情绪管理以及管理他人情绪的能力指数，与智商（IQ）相关。 通常，在大型企业公司的面试上，都会测试情商。

3、商数方面没有常用TQ的说法，不过有些人吧TQ视作Time Quotient的缩写，表示时间商数。表达对时间的控制力等。

貌似是软包装材质中的一种，称为透气PE，跟PE的区别在于做脱氧剂和干燥剂时，PE透气性不强，除非客户要求不需要打孔，一般情况下需要打孔。而透气PE由于本身透气，在做干燥剂和脱氧剂时不需要打孔。

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