酚羟基(-OH) 为酚类的官能团。在C—O—H结构中,氧原子含有孤对p电子,p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,结果C—O键更牢固,O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离,使苯酚显示一定的酸性,能和强碱发生中和反应(乙醇则不能)。
醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中),酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根;羧羟基(羧基),比碳酸强。
扩展资料
与酚羟基不同,醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在-OH键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇氧化为酮(通常稳定.不会进一步氧化);一般叔醇不易被氧化。
参考资料来源:百度百科-羟基
酚是:有机化合物。
酚,汉语二级字, 读作酚(fēn),有机化合物,特指“苯酚”,亦称“石炭酸”,是医药上常用的防腐杀菌剂。
基本字义:酚fēn
1、有机化合物,特指“苯酚”,亦称“石炭酸”,是医药上常用的防腐杀菌剂。
基本词义:酚 fēn
由羟基与芳香环(苯环)直接相连而成的化合物总称。大多数为无色晶体,难溶于水 。
常用词组:酚油。
如果仅从高中知识来讲,酚就是苯环上的氢被羟基(-OH)取代的产物。而且老师一定会告诉你,其它的情况不用也不准考虑。而到了大学,从知识严谨的角度讲,应对酚和芳香化合物等有一个重新认识。广义的酚的真正定义为:
酚(phenol),通式为ArOH,是芳环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。
再简单介绍一下酚类的性质。
芳环影响羟基。芳香环的给电子共轭效应使得羟基上的氧在失去氢后较稳定,因而易失去氧,使得其具有一定酸性。事实上,苯酚的Pka=10,而乙醇的Pka=16,可知同样是羟基,苯酚酸性大多了。当然它依旧是弱酸。
羟基影响芳环。羟基具有给电子共轭效应,是一个活化基团,邻对位定位基。它能促进芳环反应。例如苯酚和Br2反应要比苯容易得多,且生成邻对位的三溴化物,而苯只能单取代。
羟基(-OH)直接连接在苯环上的物质酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
用途
酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。
苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。
邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。
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