一道简单的有机化学题,判断酸性强弱的,高手请进,谢谢

一道简单的有机化学题,判断酸性强弱的,高手请进,谢谢,第1张

芳环上的取代基对酚酸性的影响要复杂的多。

一般来说,在芳环上引入吸电子基团,使酸性增强;

引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。

1.对位取代酚的酸性同时受诱导效应共轭效应的影响。

2.间位取代酚的酸性,因共轭效应受阻,主要受诱导效应的影响。

3.邻位取代酚的酸性较强。

这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于邻位取代基的空间效应使苯环与羟基难以形成共平面,难以产生共轭效应(苯环与羟基共轭时,苯环具有+C效应);另一方面邻位取代基与羟基的距离较近,-I

效应的影响较大,故酸性增强。

故:

二中,存在

-I、-C

效应

三中,只存在

-I

效应

酸性大小

一目了然。

另外:

pKa

大小:

邻>对>间

(有的邻位基团能与羧基形成氢键,使其羟基的氢更易解离,因此表现出更强的酸性。)

还望采纳。

共轭体系及共轭效应

二、吸电子共轭效应和给电子共轭效应

共轭链两端的原子的电负性不同,共轭体系中电子离域有方向性,在共轭链上正电荷、负电荷交替出现,沿共轭链一直传递下去,称为电子共轭效应。电子共轭效应有吸电子共轭效应(又称-C效应)和给电子共轭效应(+C效应)。

1、吸电子共轭效应(-C效应)

电负性大的元素接在共轭链端上,使共轭电子向电负性大的元素端离域,在共轭链上出现δ-、δ+交替的现象称做吸电子共轭效应(-C效应)。如:

2.给电子的共轭效应(+C效应)

含有电子对的元素接在共轭链一端,使共轭电子背离有电子对的元素端离域,在共轭键上出现δ+、δ-交替传递的现象称为给电子共轭效应(+C效应)。如:

一些原子或基团的+C效应强度顺序:

3.动态共轭效应

静态共轭效应:上面讨论的是在静止条件,由元素电负性或元素电子对引起的共轭效应称静态共轭效应。

动态共轭效应:在外电场的作用下,共轭体系产生的共轭电子沿共轭链δ-、δ+电荷交替传递的现象称做动态共轭效应。

在化学反应中,动态共轭效应作用比静态共轭效应作用大得多。

4.共轭效应与诱导效应比较

共轭效应与诱导效应比较表

诱导效应(I效应) 共轭效应(C效应)

起源 电负性 电负性,(共轭)电子对

存在 任何键上 共轭体系中

传递方式 诱导方式 共轭方式

传递路线 沿共价键传递,或空间(场效应)传递 沿共轭链传递

传递距离 短,一般不超过三个共价键 远,从共轭链一端到另一端

极性效果 极性变化是单一方向 极性交替出现

共轭效应:单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或P电子)分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的共轭效应,用-C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应,用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。2场效应:取代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这种空间的静电作用称为场效应,3诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的,其作用随着距离的增长迅速下降,一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准,如果取代基的吸电子能力比氢强,则称其具有吸电子诱导作用,用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强,则称其具有给电子诱导效应,用+I表示。4超共轭效应:当C-Hσ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种C-H键σ-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋向可用弧形箭头表示:超共轭效应的大小,与p轨道或π轨道相邻碳上的C-H键多少有关,C-H键愈多,超共轭效应愈大。


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