从化学键角度看为何羧酸具有酸性?

从化学键角度看为何羧酸具有酸性?,第1张

碳酸中的四中心六电子大pi键是由羰基pi轨道(构成它的C原子和氧原子各提供一个pz电子,为二中心二电子pi键,即普通pi键)和两个羟基O原子的孤对电子(每个氧原子各提供一对电子)轨道肩并肩的方式重叠,而形成的。这种pi轨道和孤对电子轨道重叠形成大pi轨道,称为pi-p或pi-n共轭。参与成键的原子一共四个:中心碳和周围的四个氧。轨道中共容纳6个电子,两个来自羰基pi轨道,两个羟基O提供两对孤对电子。

羧酸中只有一个羟基O,羰基仅和一个O原子的一对孤对电子发生pi-p共轭,因此这个大pi键为三中心4电子。注:羧酸中与羧基相连的是碳原子没有孤对电子不会与羰基发生共轭,这就是羧酸和碳酸在结构上的最重要的区别。正是这个区别,导致了二者酸性相差较多。

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有机酸一般都是弱酸。

有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。最常见的有机酸是羧酸。

羧酸一般都是弱酸,其酸性强弱可以用pKa来表示,通常羧酸的pKa在3-5之间,比强的无机酸弱,但比酚类(苯酚的pKa为9.96)、碳酸(pKa为6.38)要强。

因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐,也能与碳酸氢钠反应,同时生成二氧化碳,而酚则不能发生此反应。

羧酸显酸性,是由于羧基中的p-π共轭效应的影响,使羟基氧原子上的电子云密度降低,从而增强了氢氧键的极性,易于解离出质子。

扩展资料:

有机酸的特点:

有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性反应,难溶于其他有机溶剂。

有挥发性或无。在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时,能生成不溶于水的钙盐、铅盐或钡盐的沉淀。

如需自中草药提取液中除去有机酸常可用这些方法。

参考资料来源:百度百科-有机酸

羧酸能微弱电离,羧酸水溶液显酸性,羧酸能与碱、碱性氧化物、部分弱酸盐反应。羧基中的氢原子能与金属钠反应,生成氢气。羧酸能与醇发生酯化反应;羧酸能与三氯化磷、氨气发生反应,羧基中的羟基被氯原子、氨基取代;羧酸能发生分子间脱水生成羧酸酐。


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