苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不

由题给信息可知D为，C为，则B为，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为，则Y为CH3Cl，

（1）由以上分析可知Y为CH3Cl，EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，应为氨基酸，结构简式为，

故答案为：CH3Cl；；

（2）反应③中→，发生氧化反应，反应⑤硝基生成氨基，为还原反应，故答案为：氧化；还原；

（3）反应②为甲苯和浓硝酸的反应，生成，该反应有副产物，一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式为，

故答案为：浓硝酸；；

（4）反应④的化学方程式为，为酯化反应，

故答案为：；

（5）B为，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可用酸性高锰酸钾溶液检验，方法是取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色，

故答案为：取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色；

（6）由于氨基易被氧化，应最后用硝基还原，否则不能制得产物，反应（b）插入了合成路线W中的第IV步，生成肽键，可防止氨基被氧化，

故答案为：-NH2（氨基）容易被氧化；IV．

D和乙醇发生酯化反应生成E，根据E知D是对氨基苯甲酸，根据流程图知A、B、C、D中碳原子个数相同，所以A中苯基，A中相对分子质量是92，A能和浓硝酸发生取代反应，且能被高锰酸钾氧化，则A是甲苯，B是，C是．

（1）通过以上分析知，B和C分别是：，，

故答案为：，；

（2）①在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，

故答案为：取代反应；

②对硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，故答案为：氧化反应；

（3）对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成多肽化合物和水，

故答案为：．

（4）E中含有酯基和氨基，所以能和酸、碱反应，故选ad；

（5）E是对氨基苯甲酸乙酯，E的同分异构体符合下列条件：i．为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基，ii．分子中含   结构的基团，则符合条件的还有：、、、，所以有4种，

故答案为：4，、、、．

由对硝基甲苯为原料合成对氨基苯甲酸乙酯(即苯佐卡因)时,在酯化反应过程中,一般都是用浓硫酸作为催化剂,苯佐卡因的收率比较低.本文研究常用路易斯酸作为催化剂,发现苯佐卡因的收率可提高到67%.

对甲基苯胺为原料合成苯佐卡因的多步反应进行了研究.解决了实验过程中出现的实验现象异常,产品纯化困难,产量低甚至没有产品等问题.在改进的实验条件下完成该实验,产品的产率高,实验的重现性好.

在较优合成路线的基础上进行试验研究,在酯化反应阶段利用微波辐射对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯.结果:酯化反应时间缩短为11min,酯化反应收率96.5%工艺改进后,酯化和还原两个阶段的总收率达81.1%,有较大提高.

其他衍生物合成

将苯佐卡因通过酯键和甲基丙烯酸相连,合成了含苯佐卡因的可聚合单体(BM),BM自聚得到苯佐卡因高分子载体药物(PBM),并采用乳液聚合法制备了PBM纳米微球.PBM的结构经1H NMR和TEM表征.

以对硝基甲苯为原料分别经氧化、酯化和还原合成苯佐卡因，再由苯佐卡因与对氟苯甲醛反应生成一种新型苯佐卡因衍生物（4-甲酰基-4′-乙氧羰基二苯胺），经IR、1 H NMR和元素分析测试确认了其结构，并研究了其合成条件，讨论了反应温度、反应时间等因素对反应体系的影响．

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