正溴丁烷的制备

正溴丁烷的制备 正溴丁烷的制备实验中硫酸的作用既是反应物也是催化剂对吗？

正溴丁烷的制备实验是大学有机化学实验课常用的案例，实验中硫酸的作用可以理解为即是反应物又是催化剂。

这个反应的实质是一个醇羟基被卤原子亲核取代得到卤代烷的过程。

分析该反应的机理之前，我们先简单介绍一下正溴丁烷的制备实验。

正溴丁烷制备实验正溴丁烷的制备实验的目的和原理如下图所示。

正溴丁烷制备化学反应的实验装置如下图所示。

反应后处理则主要根据各个反应产物以及剩余原料和副产物等在水和有机溶剂中的溶解性差异，进行分离。

正溴丁烷制备的反应机理正溴丁烷的制备，这个反应利用了正丁醇的碱性。

醇羟基的氧利用未利用成对电子（即孤电子对）可以与H+（即质子）结合形成形成傟盐。

CH3(CH2)2CH2OH + H+———→CH3（CH2）2CH2O+H2正丁醇在发生亲核取代反应时，醇羟基并不是一个好的离去集团，而其与质子结合形成的傟盐确是一个极好的离去集团，很容易以水分子的形式脱去。

所以在这个反应中，硫酸首先一个作用是提供给了正丁醇质子。

至于理解为硫酸使溴化钠变成氢溴酸再与正丁醇进行亲核取代反应，其化学反应的本质还是回到上文中的机理，而且容易产生误导。

实际上这个反应是溴的负离子作为亲核试剂从背面进攻中心碳原子，质子化的羟基以水分子的形式离去，生成正溴丁烷。

这个过程与是否形成溴化氢并没有直接的关系。

硫酸在这个反应中的另外一个作用就是作为脱水剂。

我们知道硫酸具有很强的脱水性，在很多以水分子做为离去基团的离去产物的化学反应中，硫酸、多聚磷酸、三氯氧磷等是常见的脱水剂，它们可以使反应往正方向进行。

正溴丁烷制备实验教材中未提的副反应我觉得有几个副反应是比较有趣的，教材中并没有提及，可能是因为反应产生的可能性较低或产物较少，可以忽略不计吧。

比如教材中提到，正丁醇发生β消除生成正丁烯。

那么丁烯与HBr是否会进一步发生烯烃与氢卤酸的加成反应，而这个加成除了生成一部分正溴丁烷外，根据马氏规则主要产物可是2-溴丁烷。

另外教材提到反应中有溴素生成，溴素与丁烯等副产物的亲电加成或自由基反应也是一个有意思的思考。

当然，这些反应可能是极微量的，但有些化学合成工作，比如药物合成，是有必要分析所有的副产物的，所以考虑周全并不是坏事。

综上所述，正溴丁烷的实验中硫酸主要提供质子和作为脱水剂，可以理解为硫酸即是反应物又是催化剂。

作为脱水剂，反应前后化学成分未变化，也符合催化剂的定义。