刘惔出身世宦家庭，他的祖父刘宏，在西晋颇有名声，与其兄刘粹、其弟刘潢被时人称赞为：“洛中雅雅有三嘏。
”刘惔父刘耽，官至晋陵太守，亦颇有名声。
刘惔年少时清明远达，有风度才气，与母任氏寄居京口，他家中贫穷，靠编草鞋为生，刘惔虽住在荜门陋巷，但却怡然自得。
起初未被人重视，唯独王导十分器重他。
后来刘惔日渐知名，被时论比作袁乔。
刘惔听说后很高兴，回家把这件事告诉任氏。
任氏是个聪明的人，她说：“你无法与他相比，不要接受。
”又有人拿他与范汪比，他又很高兴，但任氏还是不许他接受。
刘惔成年后，时论把他比作荀粲。
后娶晋明帝的女儿庐陵公主司马南弟为妻。
永和元年（公元345年），会稽王司马昱获授抚军将军、录尚书六条事，参与辅政。
而司马昱以刘惔向来擅长言理，于是与王濛同为谈客，很受司马昱倚重，二人并号为入室之宾。
后历任司徒左长史、侍中。
庾翼原本将刺史一职交了给儿子庾爰之，并上奏求许；而辅政的何充却推举桓温出任荆州刺史。
刘惔十分欣赏桓温的才干，但却明白他有不臣之心，于是向司马昱进言，称桓温不可以居于荆州这个能制胜的位置，而且要常抑其位号。
如此刘惔反对让桓温出任荆州刺史一职，更劝司马昱自任荆州刺史，以自己为他的军司，但司马昱不听从；刘惔于是请求自任荆州刺史，但司马昱又不听。
朝廷便于同年八月任命桓温为安西将军、荆州刺史，但同时命刘惔监沔中诸军事，领义成太守职，以代替前太守庾方之。
永和二年（公元346年），桓温率军入蜀讨伐成汉政权，时人大多认为桓温难以成功，唯有刘惔认为可成，有人询问原因，他说：“用蒱博（一种博戏）来验证，如果没有十足把握，就不博。
恐怕桓温最终要专制朝廷。
”到后来果然像他所说的那样 。
刘惔亦曾举荐吴郡人张凭，张凭后来也成为才德好的士人，众人因此称他有知人之明。
永和三年（公元347年），刘惔任丹杨尹 ，任内为政清整，门无杂宾。
当时百官时有批评官员，于是诸郡往往都会列举一些官员罪行上奏，然而刘惔不同意这行为，更认为此风不去，百姓将会离心。
于是作为首都建康所在的长官的刘惔，将这些上奏都压下不作追究。
刘惔后来在丹杨尹任内去世，享年三十六岁。
他特别爱好老庄之学，崇尚自然。
临终时，听见供神佛的阁下正在击鼓、舞蹈，举行祭祀，就神色严肃地说：“不得滥行祭祀！”别人请求杀掉驾车的牛来祭神，刘惔回答说：“丘之祷久矣（出自《论语·述而》，即我早就祷告过了），不要再做烦扰人的事！”刘惔死后，孙绰为他作诔文，称他“居官无官官之事，处事无事事之心。
”时人把这句话当作名言。
刘惔不仅深受时人称誉，也为后世仰慕。
南齐时，丹阳尹袁粲指着庭中柳树对刘惔的后人刘于说：“人谓此是刘尹时树，每想高风。
今复见卿清德，可谓不衰矣。
”
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