You can't be too careful为什么表示“应该小心”的意思呢？

can't
be
too
表示“再……也不为过/不过分”careful是注意,意思是再小心也不为过
如果直接这么译过来虽然一目了然，但难免有些生硬，与原文风格相去甚远。为上下文语境通顺，常常在不改变大致意思的情况下作也许改动，是可以理解的。
经常看到将can't
be
too
careful
译为小心点总没什么坏处。
can't
be
too
serious
谨慎点总没坏处。

---