尿酸是水溶性还是脂溶性?

尿酸是水溶性还是脂溶性?,第1张

脂溶性

是指物质能在非极性溶剂(如苯、乙醚、四氯化碳、石油醚等)中溶解的性能。脂溶性物质的分子中通常带有较长的碳链。

例如:烷烃、脂肪酸、油脂、脂肪等。

一般说来,分子中含有六个碳原子以上的有机物,譬如:六个碳原子以上的醇、醛、酮、酸等常不易溶于水而具有脂溶性。一般带电粒子脂溶性很差。物质的脂溶能力可用相似相容原理来解释,因为溶剂一般是非极性有机物,容易溶解在其中的溶质一般也是非极性的有机物,而极性溶质、无机物脂溶性一般较差在生物中,脂溶性物质可以穿过细胞膜。

水溶性

狭义地讲指物质在水中的溶解性质,广义地讲指物质在极性溶剂中的溶解性质。

具有水溶性的物质分子中通常含有极性基团如-OH、-SO3H、-NH2、-NHR、-COOH等或不太长的碳链。水是最廉价的溶剂,来源广,无污染。水溶性高分子之所以溶于水,是因为在水分子与聚合物的极性侧基之间形成了氢键。水溶性高分子的溶解具有一个重要的条件,即溶质和溶剂的溶度参数必须相近,但这仅为溶解的必要条件而非充分条件,还需考虑高分子的结晶结构的影响。

尿酸是鸟类和爬行类动物代谢的主要产物,人类尿液中主要为尿素,也有少量尿酸

尿酸结构图有两种,一种是三氧基嘌呤,结构式及球棍模型结构图如下:

从三氧基嘌呤的结构图上看不出酸性,但还有另一种醇式结构,其结构式及球棍模型图如下:

从醇式结构图中就可以看出其显酸性的原因了(醇羟基显弱酸性)。

事实上,尿酸分子中的六元环、五元环、三个氧共包含5个碳原子、4个氮原子、3个氧原子,这12个原子全部处于同一个平面上,且都有垂直于分子平面的p轨道,共同形成了一个12中心大π键,共享16个电子。

而其中的4个氮原子和3个氧原子均具有未成键电子对,氢原子连接在哪个位置都可以,氢原子可以在相邻的氮-氧之间转移。

另一种说法是:氢原子与氮氧之一成键,与另一个成氢键。如下图,黄色为氢键:

尿酸形成尿酸盐(以尿酸钠为例,又称尿酸二氢钠)时,会电离出一个氢离子,如下图:

尿酸难溶于水,溶解度约为:420μmol/L,约70.6mg/L;

尿酸钠能溶于水,溶解度约为:25g/L,摩尔浓度约为:131.5mmol/L,是尿酸的300多倍。

但因为尿液中钠离子含量非常高(根据盐摄入量、水摄入量的不同,尿液中钠离子含量在较大范围内波动,正常大约为50-200mmol/L,折合约1-5g/L,饮食不当的情况下,可能达到0.5-12g/L),因此,在盐摄入量高、水摄入量低的情况下,也可能形成尿酸钠沉淀(结石)。

尿酸的电离方程式为(尿酸简写为:HUr,尿酸根离子简写为:Ur⁻):

HUr ⇌ H⁺ + Ur⁻,电离常数pKa≈5.5

在酸性条件下,尿酸钠形成尿酸沉淀:

NaUr + H⁺ = Na⁺ + HUr ↓

在碱性条件(阳离子为钾、钠等)下,尿酸溶解:

HUr + OH⁻ = Ur⁻ + H₂O


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